Энрике Иглессиас родился 8 мая 1975 в столице Испании – Мадриде. Родители певца – филиппинская журналистка Изабель Прейслер и популярный испанский певец того времени Хулио Иглесиас. Энрике был третьим по счету и последним ребёнком в семье. Когда ему исполнилось 3 года, его родители развелись, после чего он со своим братом Хулио и сестрой Марией остался жить в Мадриде с матерью. Отец, же, переехал в Америку для записи своих новых песен. Мать Энрике вынуждена была много работать, чтобы обеспечить своих детей, поэтому воспитание маленького Энрике перешло в руки няни. В 1985 году, неизвестные террористы начали угрожать отцу, а вскоре и вовсе совершили нападение на дедушку Энрике — Хулио Иглесиаса старшего.
Спустя некоторое время, дедушку освободили, но взамен на это, террористы начали угрожать детям, после чего мать Энрике приняла решение отправить детей к отцу в Майами. В Америке Энрике учился в школе для богатых, но с ним никто не дружил, так как отец не давал своему сыну ни цента. А вскоре, после того как у Энрике появилась мачеха, отношение к нему только ухудшалось. В детстве Энрике был слегка непредсказуем, а однажды под Рождество спалил собственную собаку.
Но уже, будучи подростком, он вместе со своим братом, Хулио старшим, мечтал о карьере певца, и уже в 16 лет начал писать стихи для своего будущего дебютного альбома. Вопреки всем своим мечтаниям и стараниям, с помощью отца, Энрике поступил в один из самых престижных университетов Майами на факультет бизнеса, и, казалось бы, о карьере певца можно было забыть. Еще в школьные годы, Энрике подрабатывал на студии звукозаписи, записывая свои демо-версии и рассылая их в офисы лейблов, подписавшись как Энрике Мартинез из центральной Америки. Но это было напрасным, так как и в Мадриде и в Майами ему отказывали, заставляя сменить имидж «подкаблучника».